Jack merupakan duta jenama minuman keras Casamigos, penaja Unicef Summer Gala – majlis amal yang hanya boleh dihadiri oleh tetamu jemputan dengan tiket berharga dari RM47,000 hingga RM147,000.

Keesokan hari dia dilihat menghabiskan waktu senggangnya menaiki bot gozzo klasik dan meneroka gua di sekitar pantai Carpri.

Turut serta bersamanya adalah Rachel Zalis, bekas editor majalah Glamour yang kini merupakan pengarah global Casamigos dan Maria Buccellati, model yang juga bergelar duta fesyen.

Terdapat beberapa foto yang menunjukkan Jack merangkul pinggang Maria dengan mesra, menunjukkan keakraban mereka.