“Saya harus bekerja lebih keras untuk mendapatkan apa yang saya mahu kerana orang tidak memandang bakat saya sebagai model secara serius. Semua ini disebabkan rancangan tersebut,” katanya.

Minat Kendall dalam dunia peragaan ditayangkan dalam satu episod KUWTK pada 2010. Pada waktu itu, ibunya Kris Jenner dilihat menetapkan tarikh temu janji dengan Wilhelmina Models buat Kendall yang ketika itu baru berusia 15 tahun.

Setahun kemudian, dia mengamuk ketika sesi latihan peragaan yang diatur oleh Kim Kardashian kerana kecewa dengan latihan itu. Katanya dalam salah satu episod, “Pada asalnya Kim yang mahu bergelar supermodel namun dia terlalu pendek, jadi saya rasa dia cuba merealisasi fantasinya melalui saya.”