Ashley Graham memulakan kerjayanya sebagai seorang model sejak 10 tahun lalu namun dia hanya mula mencipta nama pada tahun 2016 sebagai model bersaiz 14 pertama yang menghiasis wajah hadapan majalah Sports Illustrated. Selain itu rangkaian pakaiannya sendiri Addition Elle dan Swimsuit For All juga menyumbang kepada pendapatannya sepanjang tahun ini.