Anak jati Malaysia Henry Golding menjayakan watak Nick Young, seorang profesor di Universiti New York dan juga waris kepada sebuah keluarga kaya-raya di Singapura yang penuh berahsia. Nick juga merupakan kekasih kepada protagonis wanita, Rachel Chu (peranan yang dipegang oleh Constance Wu) yang telah merahsiakan status keluarganya.