Sebelum Putera William dan Kate mengumumkan hubungan mereka, Putera William yang cukup dikenali dengan ketampanannya pada waktu itu juga pernah mencuba nasibnya dengan beberapa orang wanita yang lain sebelum hatinya memilih Kate.
Antaranya adalah Jecca Craig yang ditemukan bersama Putera William pada tahun 1998 di Kenya sewaktu Putera William mengikuti rombongan universitinya. Pertemuan mereka itu begitu bermakna buat Putera William sehingga dia kembali ke Kenya pada tahun 2001 untuk meluangkan masa bersama Jecca di kawasan pemuliharaan milik bapa wanita tersebut. Pada tahun 2013, khabar angin tersebar perihal hubungan Putera William dan Jecca namun hal itu sempat ditangani oleh individu-individu di sekeliling Putera William. Putera William kemudiannya membawa Kate ke Kenya untuk membuktikan Jecca tidak mempunyai sebarang niat buruk terhadap hubungan mereka.